Витамин С

Витамин С (аскорбиновая кислота)

Открытие витамина С связано с лечением цинги, заболеванием обусловленым дефицитом свежих овощей в пищевом рационе. Первые сведения о существовании особого органического вещества, наличие которого в пище предохраняет от цинги (скорбута), относится к 1885 году, когда В.В. Пашутин отверг распространенное в то время мнение, что цинга является инфекционном заболеванием, и выдвинул идею об авитаминозе как ее причине.

В 1920 году антицинготный фактор назвали витамином С, в 1923 году витамин С получен С. Зильва и А. Сент-Дьерди в кристаллическом виде, в 1927 году окончательно расшифрована его природа и дано химическое название «аскорбиновая кислота».
В 1932 году был осуществлен синтез витамина С. Многие животные (жвачные, крысы, птицы) способны синтезировать аскорбиновую кислоту, другие - морские свинки, обезьяны - получают ее только с пищей.
Витамин С - это белые бесцветные кристаллы, имеют температуру плавления около 190° С, хорошо растворимы в воде и почти нерастворимы в органических растворителях.
Аскорбиновая кислота имеет два ассиметричных атома углерода и является оптически активным соединением, образуя четыре оптических изомера и два рацемата. Наиболее активным стереоизомером является L-аскорбиновая кислота.
Аскорбиновая кислота является довольно сильной кислотой: ее кислотный характер обусловлен наличием двух обратимо диссоциирующих енольных гидроксилов:
 
Одно  из   основных   свойств   аскорбиновой   кислоты   -   способность к         обратимым окислительно-восстановительным превращениям (см. схему реакции). В клетках растений и животных поддерживается постоянное соотношение окисленной и восстановленной форм аскорбиновой кислоты, причем концентрация ее выше в тех органах и тканях, которые характеризуются высокой метаболической активностью.
Витамин С присутствует во многих тканях животного организма, в растительных и микробных клетках.
Суточная потребность в витамине С составляет для взрослого человека - 80-100 мг, для новорожденных 20-30 мг, для детей и подростков -30-80 мг.
Содержание витамина С в растительных продуктах
№ Источник Содержание, мг%
1 Шиповник 2100
2 Облепиха 500
3 Черная смородина 300
4 Перец красный 250
5 Хрен 200
6 Петрушка 190
7 Перец зеленый 120
8 Клюква 100
9 Клубника 77
10 Капуста 70
11 Салат 62
12 Апельсин 54
13 Лимон 58
14 Грейпфруты 36
15 Картофель 30
16 Помидоры 25
17 Бананы 11
18 Яблоки 6
При хранении продуктов питания запасы витаминов снижаются.
Метаболизм
Аскорбиновая кислота всасывается в тонком кишечнике посредством простой диффузии. Для нее характерно связывание с белками, как в кровяном русле, так и в клетках. В организме в результате окислительных превращений из аскорбиновой кислоты образуется щавелевая кислота, которая затем вовлекается в различные реакции метаболизма.
При необратимом окислении аскорбиновая кислота превращается в 2,3-дикетогулоновую и треоновую кислоты. Частично витамин С выводится из организма с мочой в неизменном виде.
Содержание витамина С в тканях, органах и секретах
№ Ткани, органы и секреты Содержание, мг %
1 Надпочечники 15-119
2 Печень 4-30
3 Легкие 1-5
4 Головной мозг 7,23
5 Почки 1,3-9,6
6 Хрусталик глаза 31
7 Мышца сердца 2,5-4,5
8 Скелетная мышца 1-2
9 Кожа 1,2-4,6
10 Пот 0,2-0,8
11 Слюна 0,04-0,13

Биохимические функции
Витамин С в природных условиях присутствует в трех формах: аскорбиновая кислота, дегидроаскорбиновая кислота и аскорбиген (комплекс аскорбиновой кислоты с белком), и все они участвуют во многих биохимических реакциях клеточного метаболизма.
Витамин С является одним из компонентов антиоксидантной системы организма. Этот витамин участвует в монооксигеназных реакциях при смешанном НАДНН+ и НАДФНН+ гидроксилировании.
 
Аскорбат отличается способностью легко отдавать электроны из диенольной группы лактонового кольца, поэтому вместе с ферри-ионом (Fe+3) является кофактором ряда гидроксилаз, осуществляющих гидроксилирование субстратов по схеме:
НО-аск -ОН + Fe+3→НО-аск-О• + Fe+2 + Н+
Fe+2+О2→О2 + Fe+3
НО-аск - О•  + Fe+3→ О - аск- О• + Fe+2 + Н+
О-аск- О•→ О = аск = О
Fe+2+ О2 → О2 +Fe+3
О2 +H-C-R→RC+ О2 2-
О2 2- +2Н+→Н2О2
О2 + Н2О2 → ОН+ ОН-
RC•+OH• →R-C-OH В     представленной    последовательности    реакций    видно,    что    в присутствии металлов с переходной валентностью аскорбат   проявляет свои выраженные прооксидантные свойства.
В данном случае Fe+3 переносит электроны аскорбата на молекулярный кислород (О2) с образованием реактивного супероксиданиона (•О2), который в свою очередь прямо окисляет триптофан (образование серотонина), дофамин (образование норадреналина), производные холестерола (синтез стероидных гормонов), пролина и лизина в коллагене (образование оксипролина и оксилизина).
Регенерацию образующегося дегидроаскорбата (ДГА) в аскорбат в организме людей осуществляют специализированные ферменты за счет НАДФН-Н+ и глутатиона (G - SH)

О = аск = О + 2 НАДФН-Н+                                НО-аск-он +2 НАДФ+

О = аск = О+ 2G-SH                                  НО-аск-ОН + G-S-S-G

Одним из ярких проявлений дефицита аскорбата является нарушение гидроксилирования пролина коллагена в оксипролин и образование хондроитилсульфата,   вследствие   чего   нарушается   прочность   базальной мембраны капилляров, сухожилии, связок и других соединительнотканных элементов.
В   связи   с   этим   биохимические   функции   аскорбата   сводятся   к следующему:
1. гидроксилирование  триптофана в 5-гидрокситриптофан    (при биосинтезе серотонина);
2. гидроксилирование ДОФА (образование норадреналина);
3. гидроксилирование  пара-гидроксифенилпирувата в гомогентизиновую кислоту;
4. гидроксилирование стероидов при биосинтезе гормонов надпочечников из холестерола;
5. гидроксилирование Р-бутиробетаина при биосинтезе карнитина;
6.  гидроксилирование   остатков пролина и лизина в проколлагене, при синтезе коллагена, белка костной ткани - оссеина;
7. превращение фолиевой кислоты (фолацина) в коферментные формы. Кроме  того,  аскорбиновая  кислота участвует  в  обмене     железа:     в кишечнике обеспечивает восстановление трехвалентного железа в двухвалентное - обязательное условие всасывания железа; высвобождает железо из связанной транспортной формы в крови (из комплекса с трансферрином), что ускоряет его поступление в ткани.
В клетках иммунной системы витамин С активирует синтез иммуноглобулинов и интерферона, способствует фагоцитозу, восстанавливает активность подавленных при вирусных инфекциях систем неспецифической резистентности организма. Однако благодаря способности легко отдавать электроны, свободный аскорбат крови и тканей, выступает ведущим не энзимным антиоксидантом крови и тканей с буферным механизмом действия, так как после взаимодействия с различными свободными радикалами он превращает их в химически нейтральные молекулы, но сам становится свободнорадикальным аскорбилом по реакции

R-C• +НО-аск-ОН → R-CH + НО-аск-О•

При высокой концентрации аскорбол может проявить повреждающее действие на биомолекулы, но благодаря большой подвижности в организме, он быстро с помощью глютатионпероксидазы регенерирует в аскорбат, а восстановленный глютатион (G-SH) в химически инертный окисленный глютатион (G-S-S-G) по схеме:

НО-Аск-О•+G-SH →НО - аск - ОН + G-S•
G-S• + •S-G →G-S-S-G

Поэтому аскорбат весьма полезен как профилактическое средство.

Гипо и авитаминоз
Недостаточность витамина С может быть экзогенной из-за дефицита аскорбиновой кислоты в пище и эндогенной, обусловленной нарушениями процессов всасывания и функционирования ее в организме.
Основные симптомы С-витаминной недостаточности: повышение ломкости капилляров, общая слабость, апатия, быстрая утомляемость, снижение аппетита, повышенная восприимчивость к инфекциям, болезненность десен, их отечность, разрыхленность, кровоточивость при чистке зубов.
Основными признаками С-авитаминоза являются нарушения белкового обмена, особенно фибриллярных белков. В результате возможны изменения межклеточных взаимодействий, патологическое увеличение проницаемости сосудов, кровоточивость десен, выпадение зубов. Отмечены нарушения углеводного обмена в результате подавления каталитической активности ферментов обмена глюкозы. При С-авитаминозе снижен процесс окисления холестерола в желчные кислоты и отмечено развитие гиперхолестеролемии. При недостатке витамина С снижается возможность использования запасов железа для синтеза гемоглобина в клетках костного мозга и участие фолиевой кислоты в пролиферации кроветворных клеток. Все это приводит к анемии.
Проявления гиповитаминоза в полости рта - это геморрагические высыпания на слизистой оболочке полости рта, явления язвенно-некротических гингивита и стоматита. Десны становятся синюшными, нередко отмечается изъязвление десневого края, расшатывание и выпадение зубов.
Практическое применение
В медицинской практике витамин С применяется для лечения гиповитаминозов, стимуляции кроветворения вместе с фолиевой кислотой, витамином В12 и железом, инфекционных заболеваниях, болезни печени и почек, при острых заболеваниях дыхательных путей, кровоточивости при различных заболеваниях, а также для стимуляции регенеративных процессов, при поражениях соединительной ткани.
Аскорбиновая   кислота   обладает   детоксицирующим   действием   при отравлении   анилином   или   оксидом   углерода.   Витамин   С   применяется индивидуально или в составе различных поливитаминных препаратов.
Недостаток витамина С у детей
У маленьких детей С-авитаминоз проявляется болезненностью конечностей при движении, беспокойством или апатией, субфебрильной температурой, снижением количества гемоглобина, лейкоцитов и тромбоцитов в крови.
Характерны кровоизлияния и болезненные припухания в области кистей рук, костно-хрящевой части ребер, реже кровоизлияния в глазницы и веки, в кости лица и черепа. На коже мелкоточечные кровоизлияния в виде сыпи. Десны при отсутствии зубов не поражаются (что возможно только после прорезывания постоянных зубов).
В стоматологии аскорбиновую кислоту применяют при множественном кариесе, заболеваниях пародонта, плохо заживающих язвах, инфекционных заболеваниях слизистой оболочки полости рта, десен, губ.

Препараты витамина С
Витамин С, Никомед, Аскорбиновая кислота с глюкозой, Фарма-мед-Кид'с формула витамин С плюс, Асвитол, Целаскон, Упсавит витамин С, Биовиталь витамин С и др.
Формы выпуска
Порошки, таблетки, драже, шипучие таблетки, жевательные таблетки, ампульные растворы для инъекций.